Нью-Йорк, 1960-е годы. В самом сердце Манхэттена, на легендарной Медисон-авеню, расположено рекламное агентство «Стерлинг-Купер», где царит атмосфера амбиций, творчества и острой конкуренции. В центре событий — талантливый и загадочный креативный директор Дон Дрейпер, виртуозно создающий рекламные кампании и искусно управляющий людьми. Несмотря на профессиональные успехи, он постоянно вынужден бороться за влияние в фирме, сталкиваясь с интригами коллег и давлением со стороны конкурентов.
За стенами офиса разворачивается не менее напряжённая личная драма: Дрейпер пытается сохранить видимость идеальной семейной жизни, в то время как вокруг него бурлят социальные и политические изменения Америки. На фоне ключевых исторических событий эпохи — от борьбы за гражданские права до холодной войны — личные и профессиональные вызовы героев обретают особую глубину и остроту.